Уже в юности Степан занимал видное место среди донских старшин. Идея восстания против феодально-крепостнических порядков в России возникла у Разина в связи с наступлением самодержавия на вольности донских казаков и, в частности, в связи с жестокой расправой в 1665 году князя Юрия Долгорукова над старшим братом Степана Иваном

Выйдя в Каспийское море, казаки сначала опустошили берега нынешних Дагестана и Азербайджана, а потом, разорив несколько персидских городов, двинулись в Астрабад и Баку. Э. Кемпфер подробно описывает тактику, применявшуюся Разиным в морских сражениях. Зацепившись крючьями за неприятельский корабль, казаки забрасывали высокую палубу персидских судов ядрами и кололи персов длинными шестами. Эта тактика оказывалась успешной и до поры до времени Разин продвигался вдоль каспийского побережья без особых потерь. Однако на подходах к Астарбаду казаки подверглись нападению персидского войска. Местный хан захватил около пятисот заложников, но Разин объявил, что со своими казаками прибыл, чтобы перейти под власть шахской короны, и послал четверых казаков к верительными грамотами. Поскольку разобрать грамоты при персидском дворе не удалось, то в течение некоторого времени казаки под видом купцов мирно жили в Астарбаде, за бесценок продавая награбленные ранее товары, чтобы усыпить бдительность персов. Уловка удалась - хан отпустил заложников и назначил встречу со Стенькой, куда все должны были прийти безоружными. Разин, однако, велел своим воинам привязать себе сабли на спину. В решающий момент полковой священник благословляет казаков, Разин отрубает хану голову его же саблей, а его люди хватают оружие и набрасываются на персов. После этого казаки атаковали Астрабад, перерезали всех мужчин, разграбили город и увели с собой более 800 женщин, которые, после трехнедельной оргии, все были уничтожены. После этого казаки отправились на стругах в Астрахань, где разбили царское войско и разграбили несколько монастырей, сбросив с колокольни архимандрита и воеводу. Только когда Разин предпринял свой знаменитый поход на Москву, он был разгромлен царскими войсками и казнен.